Hay estudios acerca de precisamente eso, cuánto tiempo por encima de la fecha de caducidad de un medicamento puede utilizarse éste sin perder eficacia de forma significativa, o incluso descomponerse en algo peligroso. Uno de ellos lo patrocinaron hace ya bastantes años las fuerzas armadas de USA porque, como te puedes imaginar, tienen stocks importantes de medicamentos y querían saber hasta que punto eran aprovechables pasada la fecha de caducidad.
Hablo de memoria porque soy vago y no quiero ponerme a buscarlo, pero la respuesta general (con una excepción importante, sigue leyendo) es: mucho tiempo, y además el efecto principal es la pérdida de eficacia, no que se vuelvan perniciosos para la salud. No recuerdo los números exactos, pero si están bien conservados podías pasarte varios años de la fecha de caducidad y el único efecto importante era una ligera pérdida de eficacia porque al final las moléculas del principio activo se iban descomponiendo. Obviamente esto depende muchísimo del medicamento: si te pasas tres años de la fecha, puede que un determinado medicamento haya perdido el 1% de eficacia, otro el 10% y otro menos estable el 30%, pero vamos, no es que dejen de funcionar de la noche a la mañana.
La excepción importante, y cuidado porque hablo de memoria, eran los antibióticos del grupo de las tetraciclinas: con el tiempo su degradación química daba lugar a otros compuestos que eran nefrotóxicos, así que sí que te podías jorobar el cuerpo bastante tomando tetraciclinas caducadas. Imagino que habrá otros casos similares en otros medicamentos, así que en general merece la pena mirárselo antes de tomarse algo caducado por si fuera uno de los "peligrosos", pero creo que para la amplísima mayoría de los medicamentos "comunes" el único efecto es una pérdida moderada de eficacia.
EDIT: Me picaba la curiosidad así que me he sacudido las pulgas y por ser mínimamente riguroso he buscado el estudio, esta es la referencia:
"Stability Profiles of Drug Products Extended beyond Labeled Expiration Dates", JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, VOL. 95, NO. 7, JULY 2006.
Es de pago, pero se puede leer el abstract. Lo llevó a cabo la FDA a instancias del departamento de defensa:
The American Medical Association has questioned whether expiration dating markedly underestimates the actual shelf life of drug products. Results from the shelf life extension program (SLEP) have been evaluated to provide extensive data to address this issue. The SLEP has been administered by the Food and Drug Administration for the United States Department of Defense (DOD) for 20 years. This program probably contains the most extensive source of pharmaceutical stability data extant. This report summarizes extended stability profiles for 122 different drug products (3005 different lots). The drug products were categorized into five groups based on incidence of initial extension failures and termination failures (extended lot eventually failed upon re-testing). Based on testing and stability assessment, 88% of the lots were extended at least 1 year beyond their original expiration date for an average extension of 66 months, but the additional stability period was highly variable. The SLEP data supports the assertion that many drug products, if properly stored, can be extended past the expiration date. Due to the lot-to-lot variability, the stability and quality of extended drug products can only be assured by periodic testing and systematic evaluation of each lot.
El estudio da muchos más detalles para cada medicamento o grupo de medicamentos, pero vamos, que la mayoría de ellos siguen funcionando perfectamente 66 meses más tarde, y muchos de los que no han pasado el corte (eso ya lo cuentan en el texto del estudio) no lo han pasado porque han perdido algo de potencia y caen por debajo de un umbral, no es que hayan perdido toda su eficacia ni se hayan vuelto perniciosos.
En este estudio no habla de las tetraciclinas, debo de haberlo leído en otro sitio.