Te lo ha explicado por arriba algun otro forero.
Lo de ciudad importante es bastante ambiguo. Autenticos villorrios castellanos de cuatro casas y perros famelicos por las calles y campos achicharrados por la solana castellana, dieron sagas importantes de familias militares, religiosos, literatos etc por lo que era mas que probable que en cualquier parte del imperio en puestos de cierta relevancia resultara que se encontraran dos paisanos naturales del pueblo mas remoto de Castilla.
Lo que ocurrió es que los paisanos medraron fuera de su lugar de origen, donde no era simplemente posible medrar por el hambre secular, las sequias, y la tierra en manos de la nobleza y el clero, y solo volvían decadas despues a construirse mansiones absurdas y fuera de lugar (incluso arquitectonicamente hablando) en un descampado castellano y con un escudo muy grande, a veces incluso inventado, simplemente para demostrar al mundo que habian prosperado y escalado socialmente hablando.
Precisamente éso, es lo que azuzo su ingenio y su necesidad de emigrar y no valer mas que lo que valia tu espada y tus ganas de escalar socialmente. Por eso Castilla se anexiono o conquisto reinos y territorios vecinos, bien manu militari, bien a traves de matrimonios, o bien dirtectamente convirtiendolos en Señorios y territorios feudales (caso de Vizcaya por ejemplo)
Y si por "importantes" te refieres a mas poblados, Castilla ha tenido desde la antiguedad ciudades y pueblos con mucha población, de hecho mucha mas que ahora que se ha despoblado. Precisamente esa demografia sobrante es tambien lo que facilito la "aventura" de las Americas, y que las familias metieran a sus hijos a militares, a curas, a monjes, a escribanos, a servir en la Corte etc y las hijas que no podian tener dote y ser casadas pues se metian a monjas, abadesas, sirvientas en la Corte, dondellas, cocineras etc
Precisamente es exactamente lo mismo que ocurrio en tierras vascas, pero obviamente a una escala muchisimo menor y a la sombra y a rebufo de los castellanos.