Colón que no conseguía enviar grandes cantidades de oro ni de especias, pese a los tributos que había impuesto a los indios, optó por enviar indígenas a la Península para que fueran vendidos como esclavos. El Almirante, al menos, cumplía una de sus promesas. La venta de esclavos era un negocio permitido en Castilla y además en auge y a este tráfico se dedicaba, entre otros, su factor y amigo Juanoto Berardi. Nada hacía presagiar el problema que se avecinada cuando, a comienzos de 1495, envío Colón un primer cargamento de 300 indios a Sevilla. Tan pronto como los reyes conocieron la noticia ordenaron a Fonseca que los vendiese en Andalucía, pues era en aquella provincia donde pensaban que podrían tener mejor salida. Mas muy pronto comenzaron los escrúpulos a la real pareja pues apenas 4 días más tarde de esta carta, el 16 de abril, escribían de nuevo al arcediano pidiéndole que reservase el dinero de la venta de los esclavos hasta averiguar si el tráfico era lícito, pues antes de nada querían informarse de «teólogos y canonistas de buena conciencia».
Naturalmente esta orden chocaba con los intereses del Almirante cuyo factor pidió, el 1.º de junio, que se le entregase el tanto por ciento que le correspondía recibir. Los reyes, aún sin saber qué hacer, escribieron a Fonseca ordenándole que, en secreto, dijera a Berardi que el asunto estaba suspenso y que no procediese a la liquidación. Dado que los esclavos habían sido vendidos en su totalidad no convenía alertar a sus propietarios en tanto en cuanto no se hubiera tomado una determinación en firme.
El Almirante, que vio peligrar una parte del negocio, escribió entonces a los reyes una larga carta, fechada el 14 de octubre en la Vega de la Maguana de la isla Española. Tenía que asegurar a los reyes que aquellos indios podían y debían de ser vendidos como esclavos y para ello nada más contundente que asegurarles que los indígenas que había enviado a Castilla no eran cristianos, luego se podía proceder a su venta. Aclarada esta primera e importante premisa, el Almirante creyó conveniente hacer algunas aclaraciones, por si los reyes tenían alguna duda respecto al carácter y a las necesidades de los indios. En primer lugar lo compradores no debían de preocuparse por la diferencia climática: el frío no les iba a sentar mal pues también en su isla las heladas eran frecuentes. Así que podían ser vendidos en cualquier lugar de la Península. En cuanto al trabajo y a su manera de llevarlo a cabo, el Almirante consideraba que las mujeres no parecía que estuvieran bien dotadas para ser esclavas domésticas pero sí, en cambio, para las labores artesanales y en especial para tejer el algodón; en cambio los hombres estaban adornados de tantas habilidades que, incluso, se les podía dedicar a las letras. Y, por último, una advertencia: no convenía darles mucho de comer pues en su isla comían muy poco «y si se hartan, escribe Colón, se enfermarían».
Los reyes no sabían qué actitud tomar como demuestra que en 1498, tres años más tarde de aquel primer cargamento, Colón continuara defendiendo la trata en sus cartas a los monarcas. Acaba de regresar a las Indias, en su tercer viaje, y al pasar por las islas de Cabo Verde había vuelto a comprobar los pingües beneficios de los negreros portugueses. «Me dicen que se podrán vender cuatro mill que, a poco valer, valdrán veinte cuentos». A Colón le salían las cuentas redondas. Frente a los portugueses que por el más ruin pedían 8.000 mrs., ellos podrían venderlos a 5.000 mrs. puestos en la Península y, para abaratar costes, propuso que a los maestres y marineros de los cinco navíos con los que acaba de llegar al Nuevo Mundo se les permitiese regresar con esclavos valorados en 1.500 mrs. De esa forma, los marineros se harían ricos y la Corona se ahorraría pagarles los salarios y el mantenimiento. Es verdad, seguía diciendo el Almirante, que algunos podrían morir en el camino, como pasaba en un principio con los neցros y los canarios, mas «así no será siempre d'esta manera», pronto se encontraría la fórmula para organizar el tras*porte con eficacia.
Las Casas, que copió esta carta de Colón a los Reyes en su Historia, no dudó en glosarla aunque su texto no ofrece lugar a dudas: «Tenía determinado de cargar los navíos que viniesen de Castilla de esclavos y enviarlos a vender a las islas de Canarias y de los Azores y a las de Cabo Verde y adonde quiera que bien se vendiesen y sobre esta mercadería fundaba principalmente los aprovechamientos para suplir los dichos gastos y excusar a los reyes de costa, como en principal granjería».
Desconozco en qué momento se decidieron por fin los monarcas a prohibir el tráfico con los indígenas americanos considerados ya como sus vasallos. Quizá la espoleta que les decidió a actuar fue la decisión del Almirante, justo en los días en los que escribía la carta antes mencionada, de entregar a cada uno de los 300 colonos de la Española un indio como esclavo. El genovés se había excedido en sus atribuciones y la reina, al decir de Las Casas, se indignó profundamente, «¿Qué poder tiene mío el almirante para dar a nadie mis vasallos», parece que exclamó airada cuando supo la noticia.
El descontrol en la colonia era insoportable y los reyes tomaron las medidas oportunas. Se puso en marcha la destitución del Almirante con el nombramiento de Francisco de Bobadilla, nombrado nuevo gobernador con plenos poderes, y se dictaron una serie de cédulas tendentes a reorganizar el tráfico. Fue entonces cuando los reyes mandaron pregonar que todos los indios que había enviado el Almirante a Castilla fueran devueltos en los primeros navíos que tornasen al Nuevo Mundo. Los oficiales reales actuaron con prontitud. Ya en abril se entregaron a Bobadilla los primeros 25 esclavos que habría de llevar consigo cinco meses más tarde y nos cuenta fray Bartolomé que su padre hubo de devolver uno, que le había traído años atrás, al contino de los reyes Pedro de Torres encargado del secuestro y entrega de los indios a Bobadilla.
Nos dice Las Casas que la reina creía, por las informaciones erradas que les enviaba el Almirante, que los esclavos que éste les remitía eran de los tomados en buena guerra que sí podían ser vendidos como esclavos. Si a los capitanes que habían adquirido una capitulación para descubrir, se les permitía hacer esclavos bajo esa condición, ¿cómo no beneficiarse de esa cláusula cuando era el negocio más fructífero y rápido que se podía hacer en breve espacio de tiempo?, ¿qué información llegaba a la Península acerca de la trata? ¿Engañaban los capitanes -y también el Almirante- al declarar indios de guerra a todos cuantos tomaban por la fuerza?
A la reina le interesaba proteger a los indios vasallos, pero también quería que las Indias rentasen. En una situación complicada se eligieron dos vías. Por un lado, se dieron instrucciones a Ovando, nombrado gobernador en 1501, para que los indios de la Española ayudaran a los cristianos en las «labores y granjerías» pagándoseles un salario adecuado y, por otro, ya jurados príncipes herederos D.ª Juana y D. Felipe, no dudó D.ª Isabel en otorgar una carta acordada para que todos los capitanes que fueren a descubrir pudieran cautivar a los caníbales especialmente en las islas de San Bernardo, isla Fuerte, el puerto de Cartajena y las islas de Baru. Como se ve, las cédulas reales parecen contradictorias, aunque en sí no lo sean, y si a Cristóbal Guerra se le obligó en diciembre de 1501 a repatriar a los indígenas que había traído para vender a Castilla, a otros muchos se les autorizó esa venta. Así, puede resultar significativo el caso de un esclavo que trajo a la Península Rodrigo de Bastidas del que, por acuerdo de su capitulación, a él le pertenecían la tercera parte siendo la cuarta para la corona. Reclamó Bastidas el esclavo y los reyes aceptaron gustosos que el sevillano, previo pago, se quedara en entera posesión del infeliz.
En esto de los esclavos Colón no hacía más que seguir las pautas establecidas en su Capitulación en las que «el rescate» ya figuraba en aquel texto. El Almirante no trajo ni un solo esclavo en su primer viaje, los seis indígenas que le acompañaron y que fueron bautizados en Guadalupe no venían con esa condición. Cuando, tras su regreso al Nuevo Mundo, Colón tuvo noticia de la matanza de los cristianos que allí había dejado en el Fuerte de la Navidad, se encontró por primera vez con indios de guerra. Si ya antes había sugerido hacer esclavos a los indios de otras islas, que eran caníbales, ahora lo tenía más fácil, ya que los de la Española se le resistían. Se equivocó al no considerar a los indígenas de la Española como vasallos de los reyes y fue presa de su propio error, ya que él mismo en su carta anunciando el Descubrimiento había dicho a los reyes que allí, en aquella isla, tenían sus mejores y más leales vasallos.